La Caballada de Atienza es, sin duda, la fiesta más representativa de nuestro pueblo. Conmemora un hecho histórico ocurrido hace más de 850 años, en 1162, cuando Alfonso VIII, siendo aún un niño, era rey de Castilla y su tío, Fernando II de León, presionaba política y militarmente aprovechándose de la situación de minoría de edad de Alfonso para hacerse con la corona castellana. Las familias nobiliarias más importantes de la época, la de los Lara y la de los Castro, prestaban su apoyo de manera enfrentada a la causa de Alfonso (los Lara) y a la causa leonesa (los Castro). La primera de ellas condujo al joven rey castellano hasta Atienza y le resguardó tras sus murallas. Las tropas pro-leonesas sometieron entonces a la villa a un asedio, que se prolongó en el tiempo, hasta que la mañana de Pentecostés de 1162, la cofradía de arrieros existente entonces en Atienza ideó una estratagema para solucionar la situación: pidieron permiso para atravesar el asedio simulando realizar una romería a la cercana ermita de la Virgen de la Estrella y aquello sirvió de distracción a las tropas leonesas. Mientras tanto, las caballerías más veloces condujeron al rey niño hasta Ávila. De esta manera Alfonso VIII pudo conservar la corona castellana independiente de la de León.
Aquella gesta supuso el comienzo de la hoy conocida como fiesta de La Caballada, organizada actualmente por los herederos de aquella cofradía de arrieros, la Cofradía de la Santísima Trinidad. Ésta conserva documentación que acredita su presencia desde el siglo XII y se conservan sus libros de acuerdos y cuentas desde 1679.
La fiesta, declarada de interés turístico nacional, regional y provincial, se celebra todos los Domingos de Pentecostés (en 2020, el 31 de mayo); si bien, la cofradía se reúne tres días más al año:
A estas fechas hay que unir el Sábado de las Siete Tortillas, víspera del Domingo de Pentecostés, en donde la junta directiva de la Cofradía (conocida como la Mesa) baja andando a la ermita para prepararla de cara a la fiesta del día siguiente. Es costumbre que dichos hermanos merienden siete tortillas, todas diferentes, en conmemoración de los siete días que, según la tradición, tardaron los arrieros atencinos en llegar a Ávila con Alfonso VIII.
Durante el fin de semana de La Caballada se celebran alrededor de la fiesta otra serie de actividades que complementan a las centenarias tradiciones de la Cofradía. Éstas son:
Pero, sin duda, los actos más importantes son los que protagonizan los hermanos de La Caballada el Domingo de Pentecostés y que describimos a continuación.
Horario de Actos:
| Hora | Acto |
| 10:00h. | Reunión con los Cofrades en casa del Prioste con sus caballerías: se pasa «lista», se «leen las multas» y se «subasta la bandera». |
| 10:15h. | Los hermanos recogen al Abad y atravesando las Plazas del Trigo, de España, Calle Real y Convento de San Francisco la comitiva se dirige a la Ermita de la Estrella (2 km. camino de Madrigal) |
| 12:00h. | Procesión con la Virgen de la Estrella desde la Ermita hasta la Peña de la Bandera. Se subastan las «Andas de la Virgen» en celemines de trigo. |
| 12:30h. | Misa en la Ermita de la Estrella. |
| 13:15h. | Finalizada la Misa se realiza la «Subasta de Roscas» en la puertade la Ermita. La Subasta se realiza en celemines de trigo. |
| 13:45h. | Los cofrades bailan en el portalillo de la Ermita ante la imagen de la Virgen. |
| 14:30h. | Comida de la Hermandad en el comedor de la Ermita. |
| 16:15h. | Los cofrades bailan, de nuevo, ante la imagen de la Virgen. |
| 17:30h. | Los cofrades se despiden de la Virgen cantando una «Salve» en el interior de la Ermita. |
| 17:45h. | Volviendo por el mismo itinerario de la mañana, la comitiva atraviesa la villa y se dirigen al «Camino de las Cuevas» (en la carretera dirección Cogolludo) donde tienen lugar las Carreras de Caballos 18.30 h. |
| 19:00h. | Obsequio de limonada por el Abad a los cofrades, en la Plaza del Trigo. |
| 19:15h. | En la casa del Prioste los hermanos finalizan la celebración con el tradicional «trago de vino en porrón». |
